H δεύτερη μεγάλη έφοδος των Τούρκων και η αιχμαλωσία του Βενετικού πλοίου.

Η τελευταία μέρα του Ιουνίου του 1470 ξεκίνησε με βίαιο τρόπο πριν καν χαράξει. Την δέκατη έκτη μέρα της πολιορκίας, δύο ώρες περίπου πριν ξημερώσει, οι Τούρκοι άφησαν τις σκηνές τους και ξεχύθηκαν στα τείχη απ’ όλες τις μεριές, από στεριά και θάλασσα, με τυμπανοκρουσίες και αλαλαγμούς.

Τις πρώτες πρωινές ώρες, ένα Βενετικό πλοίο γεμάτο πολεμοφόδια και στρατιώτες σταλμένο από τη Γαληνότατη Δημοκρατία να βοηθήσει το Νεγροπόντε προσπάθησε να προσεγγίσει την πολιορκημένη πόλη από το νότιο Ευβοϊκό. Ο καπετάνιος του όμως δεν γνώριζε πως στη μπούκα του Αγίου Μάρκου (σημερινό στενό «υψηλής» γέφυρας) η είσοδος ήταν κλειστή από την τούρκικη πλωτή «γέφυρα» (βλ. μέρος 5ο) του Μωάμεθ Β΄. Έτσι, εύκολα περικυκλώθηκε από τούρκικα καράβια που το αιχμαλώτισαν, καθώς ο στόλος τους είχε αγκυροβολήσει στη Μιλεμόζα (νησίδα Πασά) και στο κόλπο του Μπούσιου (Αγίου Στεφάνου) από την πρώτη μέρα (βλ. μέρος 4ο).

Μετά από αυτήν τη μικρή στρατιωτική επιτυχία (με μεγάλη σε συμβολισμό αξία, καθώς έκοψε κάθε ελπίδα για βοήθεια από τη Μητρόπολη), ο Μεγάλος Τούρκος προς το μεσημέρι διέταξε ολομέτωπη επίθεση στα βόρεια του κόλπου του Βούρκου. Οι ορδές τους κατευθύνονταν η μία μετά την άλλη με μανία στο «αχαμνότερο» τείχος, που οι προδότες είχαν υποδείξει (βλ. μέρος 9ο) και βρισκόταν στη περιοχή ανάμεσα στο Ναό (ή της Πύλης του Πατριαρχείου) και της Πύλης του Χριστού.

Στον προμαχώνα του Βούρκου είχαν την πληροφορία πως θα τους περίμενε ο Τομάζο Σκιάβο και οι δικοί του που θα τους άφηναν να περάσουν στην πολιτεία. Δεν γνώριζαν όμως τις εξελίξεις και πως η σκευωρία τους είχε ήδη αποκαλυφθεί. Κάτι που αντιλήφθηκαν οι πολιορκημένοι και αποφάσισαν να εκμεταλλευτούν, στήνοντας μια Τούρκικη σημαία πάνω στα κατεστραμμένα (από τις οβίδες των βομβάρδων) νοτιοανατολικά τείχη ώστε να τους εξαπατήσουν και να πλησιάσουν κοντά τους, περνώντας τη γεμάτη νερό τάφρο.

Πράγματι, ο Πολιορκητής βλέποντας το Τούρκικο λάβαρο να ανεμίζει έπεσε στη παγίδα τους πιστεύοντας πως το έστησε ο Σκιάβο ή κάποιοι από τους συνεργάτες του που επιθυμούσαν την παράδοση της πόλης και «πέταξε το αργυρό του ραβδί, μένοντας με την εντύπωση πως η πόλη, πια, λεηλατείτε», όπως χαρακτηριστικά αναφέρει ο Jocomo. Έτσι, μερικές εκατοντάδες Τούρκικων μονάδων έπεσαν στη τάφρο, όντας όλοι βέβαιοι πως κυρίεψαν το Κάστρο. Εκεί όμως τους περίμεναν οι Βενετοί που, αντιστεκόμενοι γενναία, τους αποδεκάτιζαν! Έτσι, μάταια επιτίθονταν ξανά και ξανά, μη μπορώντας να εξηγήσουν τη γενναία και με τάξη άμυνα των πολιορκημένων, όπως και τις μεγάλες απώλειες τους.

Η μάχη τελείωσε μετά τις τέσσερις το μεσημέρι αλλά το πυροβολικό συνέχισε το θανατηφόρο έργο του. Ο Μέγας Τούρκος σάλπισε υποχώρηση όταν αντιλήφθηκε το μάταιο της επίθεσης και το βαρύ φόρο αίματος που πλήρωσε. Εκείνη τη μέρα ο Μωάμεθ Β΄ έχασε 10.000 άντρες κάτω από τα τείχη του Νεγροπόντε, στην τάφρο, στις όχθες και τους γύρω κάμπους. Σκοτώθηκαν επίσης άλλοι 6.000 στις τριάντα γαλέρες που βούλιαξαν στα νερά του Ευρίπου, στις φούστες και στις παλαντάριες (βλ. είδη πλοίων μέρος 2ο). Οι απώλειες ήταν δυσανάλογα μεγάλες για τους Τούρκους. Στο απέναντι στρατόπεδο, οι υπερασπιστές της Χαλκίδας είχαν ελάχιστες απώλειες από την επίθεση αυτή, με καταγεγραμμένες επίσημες απώλειες μόνον επτά, από χτύπημα βομβάρδας στη θέση ενός αξιωματούχου που ονομαζόταν Τζάκομο Άλεμάνι και αναφορά πολλών τραυματιών, σ’ όλο το Κάστρο.

Για να κατευνάσει το θυμό του ο Πολιορκητής και να κάμψει το ηθικό των πολιορκημένων έστησε μπροστά από τα τείχη τους αιχμάλωτους ναύτες και στρατιώτες από το πλοίο που έπιασαν το πρωί και τους «κατακρεούργησε», όπως χαρακτηριστικά γράφει ο Αντζολέλλο. Το γεγονός αυτό όμως, δεν στάθηκε ικανό να μειώσει το ενθουσιώδες κλίμα που επικρατούσε μέσα στην πόλη εκείνο το απόγευμα. Οι μαχητές της Χαλκίδας είχαν κερδίσει μια μεγάλη νίκη απωθώντας το στρατό του Πορθητή, πετυχαίνοντας έτσι άλλο ένα χτύπημα στην υπερηφάνεια του, κάτι που αύξησε όμως την οργή του. Σε κάθε γωνιά της Χαλκίδας στήθηκε και από μια μικρή γιορτή. Όλοι χόρευαν, έπιναν, διασκέδαζαν σαν αυτή να ήταν η τελευταία τους μέρα.